Ошибка «iTunes was unable to load dataclass information from Sync Services. Reconnect or try again later»
возникает при ковырянии айтюнса, либо неудачной настройке ЛитлСнитча, либо при копирование папки iTunes со другого винта, если тот айтюнс более ранней версии.

Лечится так:

1) Отключаем айподы айпады айфоны
2) Из Applications тащим iTunes в корзину
3) В файндере Go > Go to Folder вводим /System/Library/Extensions и жмем Go.
4) Находим и удаляем AppleMobileDevice.kext
Если версия меньше 10.6.0 то :
4.1) В файндере Go > Go to Folder вводим /Library/Receipts/ и жмем Go.
4.2) Находим и удалем AppleMobileDeviceSupport.pkg
5) Ребутимся
6) Чистим корзину, опять ребутимся.
7) Качаем последний айтюнс и устанавливаем.

Источник: http://support.apple.com/kb/HT1747?viewlocale=en_US